Algunos jugadores mantienen el número con el que comenzaron su carrera en el club, como el defensa del Chelsea John Terry, que ha usado el número 26 desde que se volvió parte del primer equipo. En Chamartín, en once temporadas, conquistó 4 Ligas, 2 Copas Latinas y las 5 primeras Copas de Europa del club, siendo así el guardameta español que más títulos de campeón de Europa ostenta. Al igual que en la anterior sesión, los Blazers se vieron acosados por las lesiones. Kevin Duckworth demostró ser la respuesta a la búsqueda de los Blazers por un pívot de garantías, promediando 18.1 puntos y siendo seleccionado para jugar su primer All-Star Game. Los Blazers ganaron la lotería del draft de 2007 y seleccionaron en la primera posición al pívot de Ohio State Greg Oden, llamado a dominar la liga en un futuro. Con tres cuartos de temporada completados, el balance del equipo era de 26-34, pero con una rápida remontada de 18 victorias y 4 derrotas se colocaron el tercer puesto de la División Pacífico y finalizaron con un récord de 44-38. El pívot lituano Arvydas Sabonis, seleccionado en el Draft de 1986, se incorporó al equipo tras brillar en España y disputó su primera campaña en la NBA con 31 años.
Durante esta temporada tanto Drexler como Porter superaron la barrera de los 15.000 y 10 000 puntos respectivamente en la NBA. El rendimiento del primero fue inmediato, promediando 15.1 puntos y 6.8 rebotes por partido en su segunda temporada en la liga y finalizando tercero en la NBA en porcentaje de tiros de campo con un 55.8%. Anderson lideró al equipo en anotación con 17.5 puntos por encuentro, seguido de Rider con otros 16.1, y en asistencias con 7.1, codeándose además con los mejores de la liga en robos de balón (1.98 por partido). Los siguientes cuatro lanzamientos ya fueron dentro, marcando por parte valencianista Solsona, Pablo, Castellanos y Bonhof, y al terminar la tanda en empate a cuatro goles se pasó a la muerte súbita con un lanzamiento más, marcado primero por Ricardo Arias de fuerte disparo sin colocación. Se volvió a llegar a la final de Copa en 1945 y 1946, pero en ambas ocasiones se perdieron frente al Atlético de Bilbao y Real Madrid, siendo tres las finales consecutivas perdidas y todas ellas en Montjuic, completando así hasta cuatro finales de Copa perdidas en el estadio barcelonés hasta esa fecha en la historia del club. Sin embargo, al igual que ocurrió en 1997, los angelinos volvieron a mandar a casa a los Blazers a las primeras de cambio.
Al igual que en 1983, los Lakers apearon a los Blazers en Semifinales de Conferencia por 4-1. Antes de que la temporada empezara, la franquicia traspasó a Calvin Natt, Wayne Cooper, Fat Lever y una elección de primera ronda de draft a Denver Nuggets a cambio del tirador Kiki Vandeweghe. Portland era todo un portento ofensivo, promediando 117.9 puntos por partido, récord de franquicia, con Vandeweghe (26.9 puntos) y Drexler (21.7) haciendo la mayor parte del daño. El 23 de junio, los Blazers escogieron en el draft a Nolan Smith y Jon Diebler, ese mismo día ejecutaron un traspaso a tres bandas entre Dallas Mavericks y Denver Nuggets, Andre Miller desembarcaba en Denver y Rudy Fernández en Dallas, por su parte, los Blazers recibían al base de Denver Raymond Felton y al finlandés Petteri Koponen, el cual jamás se vestiría con la camiseta de Portland. En marzo de 2012, se produjo otro traspaso a tres bandas, Portland enviaba a Marcus Camby a Houston Rockets a cambio de Hasheem Thabeet y Jonny Flynn, a su vez, Portland enviaba a Gerald Wallace a New Jersey Nets por Mehmet Okur y Shawne Williams, Portland además recibía la primera ronda de Nets del draft del 2012. Pese a la gran cantidad de refuerzos adquiridos, y con el liderazgo de Aldridge y el francés Nicolas Batum, los Blazers terminaron con un 28-38 y fuera de playoffs.
En el All-Star Game de 1991, Portland fue representado por Drexler, Porter y Duckworth. Pero el mayor logro del equipo llegó antes de que la campaña diera comienzo, cuando Portland seleccionó en la 14.ª posición del Draft de 1983 a Clyde Drexler de la Universidad de Houston. El punto álgido del equipo llegó el 21 de noviembre de 1982 tras endosar un 129-79 a Cleveland Cavaliers, siendo esos 50 puntos de diferencia el mayor margen de victoria en la historia de los Blazers. Chris Dudley fichó como agente libre para ayudar en el rebote, pero una lesión le dejó en el dique seco la mayor parte de la temporada. El resto de la temporada la dirigió el hasta entonces técnico del filial, el exfutbolista valenciano Manolo Mestre. Dirigió al equipo en los últimos 3 partidos del Torneo Apertura 2005, perdiendo 2 de los 3 y finalizando en el lugar 16 de 18. Por otro lado, en la Copa Sudamericana realizó una destacada participación llevando al equipo hasta la Gran Final, la cual perdieron en penales ante Boca Juniors. Aun así los Blazers terminaron con un récord de 50-32 y el sexto lugar en la conferencia, en parte gracias a la regularidad de los veteranos Andre Miller, Marcus Camby y LaMarcus Aldridge.
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